公元208年，曹操率领大军攻占徐州，引发了一场著名的城市屠杀事件。虽然曹操曾经与徐州刺史陶谦有过联盟，但后来在袁术的挑拨下，陶谦对曹操产生了怀疑，引发了敌对关系。曹操选择在徐州进行城市屠杀，一方面是为了惩罚反抗的陶谦势力，另一方面也是为了震慑其他反抗势力，巩固自己在徐州的统治地位。这场城市屠杀给当地百姓带来了巨大的灾难和痛苦，也展现了曹操铁腕统治的残酷一面。
徐州在陶谦的治理下韬光养晦，没卷入中原的混战中，因此州境之内很快便出现了“百姓殷盛，谷米封赡，流民多归之。”的情况。就连曹操的父亲曹嵩也选择到这里避难。而巧合的是，曹嵩避祸的地方正是琅玡，也就是诸葛亮的故乡。也不知道是这两个人有没有碰过面。
不过，这里的人们不会知道一场杀戮将悄悄降临在这片富庶的土地上。初平四年（公元193年）曹操讨伐陶谦，他连续攻克十余座城市一直打到彭城与陶谦的军队交战，最后陶谦不敌，逃往郯县固守。而之前那些洛阳一带的百姓，因董卓之乱不得不向东迁徒，其中有一部分就投奔到徐州，结果在这里，又遇到曹操的屠杀。史书记载：“（操）坑杀男女数十万口于泗水，水为不流。”
当曹操围攻郯县之时，又因久攻不下转而攻打应（今安徽灵璧）、睢陵（今江苏徐州睢宁南）、夏丘（今安徽泗县）三县，并“皆屠之，鸡犬亦尽，墟邑无复行人。”
这到底是什么仇什么怨，让曹操做出如此疯狂的行为呢？
史书上有两种说法：
第一、据《三国志 武帝纪》记载，当初，曹操的父亲曹嵩辞官回到谯郡，董卓作乱时他来到琅玡避难，被陶谦杀害，所以曹操立志要东征复仇。
第二、据《吴书》记载,曹操迎接曹嵩过去，曹嵩带着辎重百余辆离开徐州。陶谦不放心便派都尉张闿率领二百骑兵对其护送，结果在到达泰山郡的华县、费县的交界时，张闿起了歹心，他杀害曹嵩一家，并抢劫财物逃往淮南。曹操因此归罪于陶谦，所以对其进行讨伐。
曹嵩之死到底是陶谦有意为之？还是无辜背锅？
后世对此事的记载也是个不一样。比如：司马光的《资治通鉴》记载是，曹嵩在琅邪躲避战乱，他的儿子曹操命令泰山郡太守应劭迎接曹嵩到兖州，于是曹嵩携带辎重一百余车去曹操处。陶谦的一个部将在阴平县驻守，其士兵因贪图曹嵩家的财产，便在华县与费县的交界处发动袭击，杀死曹嵩和他的小儿子曹德。
南朝的《世说新语》更是生动描写了曹嵩被杀的全过程：曹嵩在泰山郡华县，曹操令泰山太守应劭送家属前往充州。结果应劭的人马还没到，陶谦就趁机秘密派数千骑兵前去抓捕。曹嵩一家以为是应劭前来迎接，所以没有任何防备。等陶谦的骑兵到了以后，直接就把曹操的弟弟曹德杀害在门口，曹嵩见后非常惊恐，直接穿墙洞逃进厕所，而小妾因为体形肥胖被卡在墙洞上动弹不得。最后曹嵩和他的小妾都一并被杀。应劭知道曹操是不会放过自己的，吓得直接弃官逃跑，投奔到袁绍处。当曹操平定翼州时，应劭已经死了。
曹操是为报家仇可以理解，追究陶谦的连带责任也可以理解。然而不管如何，这都不是他把气撒在手无寸铁的老百姓身上的理由。就连东晋史学家孙盛也评价道：“为民讨伐有罪之人，自古就有一定的准则，因为陶谦有罪而残杀其他人就过分了。”
最终，曹操因军粮不足不得不退兵回去。到了兴平元年（公元194年）四月，曹操再次率兵攻打陶谦，“遂略地至琅邪、东海，所过残灭”。当大军返回时，又在郯东击败了刘备的军队。陶谦闻讯后十分震恐，心态都崩了，打算连夜逃回自己的老家——丹阳。
而就在这时，张邈和陈宫背叛曹操，迎接吕布入兖州并得到“郡县响应”。只有荀彧和程昱在坚守，曹操只好被迫撤军回救兖州。
虽然曹操的军队再次撤离，但是徐州在经过曹操的这两次杀戮后，往日的富裕和安宁已经无法持续下去了，许多老百姓不得不离开徐州，去到战争比较少的南方地区。据《三国志 张昭传》记载，徐州百姓官员都跑路到扬州避难，张昭也跟随这批人一同南渡长江到了扬州。
诸葛亮一家也不例外。据《诸葛亮集》记载：“遭汉末扰乱，随叔父玄避难荆州，躬耕于野，不求闻达。”只留下大哥诸葛瑾和继母在徐州看守祖宗坟墓。
随着徐州局势的日渐恶化，更多的老百姓离开家园。诸葛瑾为了生存也带着继母南下江东避难并得到孙权重用，从此诸葛瑾便留在江东辅佐孙权。
据《三国志 诸葛瑾传》记载，有一次孙权责备过校尉殷模，所定罪名令人难料。当时有很多大臣都为殷模求情，只有诸葛瑾默不作声。孙权问：“子瑜为何不说话？”
诸葛瑾回答：“瑾与殷模等遭本州倾覆，生类殄尽。弃坟墓，携老弱，披草莱，归圣化，在流隶之中，蒙生成之福，不能躬相督厉，陈答万一，至令模孤负恩惠，自陷罪戾。臣谢过不暇，诚不敢有言。”
其中诸葛瑾所说的“生类殄尽”一词是何等的残忍，就连孙权听后也“闻之怆然”。